宝界桥是“百桥公司”建桥工程中难度最大的一座。1934年农历正月十六日荣德生寿辰日,他亲自实地勘察地形,选择桥址,筹划在五里湖南北两岸造大桥。当时由蠡园到鼋头渚,中间隔着五里湖,人们靠一叶扁舟摆渡往来,遇到风浪,只得望湖兴叹,于交通、游览均不方便。荣德生决意要在五里湖上架大桥,桥址选在宝界山北麓,向南横跨湖面,故取名“宝界桥”。建桥工程自当年2月27日开始,到8月11日竣工,共历时173天。宝界桥全长375米,宽7.6米,60个桥墩(表示六十大寿),当时为江南第一大桥。
1994年,由于鼋头渚风景区的发展、中央外景基地唐城、三国城、水浒城等的建成,宝界桥的交通拥塞问题日益严重,在此情况下,荣德生四子荣毅仁先生哲嗣荣智健又独力捐资3000万元,在老桥东侧10米处,再建新桥,桥宽18.5米,长390.74米,于1994年10月16日举行通车典礼。双桥落成后,唐代大诗人李白“两水夹明镜,双桥落彩虹”的诗意,在蠡湖边上化为了活生生的人文一景,祖孙造桥,传为佳话。
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